民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
这是第一次真正意义上觉得洪尚秀的电影太好看了，同时也是第一次感受到所有人口中所说的金敏喜好美，一切都如此自然，流畅，真实，美好，让我想到戈达尔那跳舞的三十秒，也想到自己电影所有的彩蛋，正在想的时候这个片子也出了彩蛋，确实是这样的用意呢，很酸地说，洪尚秀拍完这部电影就可以彻底息影了，但洪尚秀大概会拍出更棒更美好的电影吧，伟大并不是那个最好最合适的词语。
小说家这个角色过于真诚，或许只有醉酒后的金敏喜能跟她一样。最打动的还是戏里戏外的互文，浪费与否是自己决定以及哼着婚礼进行曲当你新娘的黑白转彩色。
人的一生或许只有一瞬间的华彩，剩下皆为黑白，你要如何与孤独和谐共处？周围的人际关系很像圆形操场，转一转还是会遇到，躲不掉的疏离感如何拿捏？好头疼，好高深。还是随波逐流吧，让线索找到线索，让结果找到结果，永远活在路上，永远充满希望。
影片里的场景进一步模糊了戏与现实的界限。尤其女演员与小说家聊天那场戏，有个女孩在玻璃门外观察，走了又回，电影几乎在与现实同呼吸。这足以体现，洪常秀是影坛中极少数不被电影形式所束缚的导演之一。他也借角色之口诉说了拍片之道，并做了自嘲。结尾的“片中片”好美，新娘金敏喜走向镜头，新郎代指的就是洪常秀吧。他可真是太浪漫了！
没看过之前电影的我只能以无聊来评价，没有任何故事性
想着书店店主好像比从前胖了啊，接着就听到他们的寒暄。总听这几个人聊天，有时候隔着屏幕都开始有了参与感。在爱人的镜头下，被爱着的人像个孩子。
第一部洪尚秀 固定机位长镜头人物说话
你比她还爱她的生活吗？
何为浪费，何为爱欲，何为赤裸，全在可知与不可知之间游荡。
洪尚秀、洪尚秀、洪尚秀 他的名字叫洪尚秀
窗外直盯镜头最后又回来的路人小女孩是最妙的一笔 以这场戏直接体现出了导演借小说家之口所表达的电影创作观 也正是我心中最向往的那种
很私人。幸好我看过不少洪，我大概明白他还在通过拍一样的电影通过敏敏持续了解女性和女性之间的神奇领域，最后的表白，被误解为想要表达一种浪漫的告白，真想拍拍他的头，请他继续吧别放弃。持续林间散步，做你的哲学
观众期待有故事情节，这也成了这位导演讽刺鄙视的重点，电影要不断突破带来进步，但这种电影以及想要说的观点却只是突破，没有进步。
让所有高度戏剧化的电影叙事消解于庸常极简的日常对话，早已忽略观者的感受，他们只是沉浸在喜欢的艺术创作方式中顺带炫耀羡煞旁人的爱情。
[Berlinale Competition] 第一次大银幕洪尚秀 在搭建的电影-观众默契里找到哪怕是碎片的可笑的自我，好好笑一笑，然后在现实与银幕交界处celebrate/examine love
还是永远少不了的尬聊，咖啡，吃东西，喝酒，聊天，顺便在和纪录片一样的叨逼叨中吐槽着表达着想说的一切
用反驳导演的话来替敏喜辩护，借作家之口阐述自己创作理念，结尾的捧花婚礼进行曲在镜头内外互传爱意，戏里戏外的洪导。
第一部洪常秀。怎么讲，这大概不是让陌生观众来认识他的那张名片，且我对片外花边没有很多了解也并不怎么care，但黑白转彩色那一瞬真的有冲击到我，电影是什么呢，电影可以只是表现爱意的介质。p.s.敏姐，太 美 了。
灵动美丽的金敏喜。尴尬的相遇，拘谨的对白，热烈的饮酒，怅然若失的观影后，天台飘起来的烟圈，最后短暂影片里，她说，你用黑白拍吗好可惜这真的很美，镜头转到彩色，你更美丽。
五星给这段自省和最后的敏后。
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